①は経験がありませんのでわかりませんが、おそらく大丈夫だと思います。ですが外国人、特に日本人を雇わない事にはこの仕事は成り立ちませんという説得材料が必要です。たとえば日本人顧客相手とのやり取りや通訳・翻訳などです。特にオークランドでの申請になるとさらに難しくなるので注意してください。
②過去の就業先からの就業証明書が一番有効です。こちらではCirtificate of serviceです。Googleで検索してみてください。過去にどのような職種でどのくらいの期間、賃金、就業時間、業務内容などで就業していた証明書です。過去に在籍していた会社の上司に一筆書いてもらうのが一番ですが、NZで申請となると英語でないといけないので翻訳料などがかかるかと思います。ですが会社のロゴや職種があればかなりよい説得材料になると思います。
③Go a head!
④弁護士を通せばすべてスムーズに行くとも限りません。むしろ雇用主とよい関係があって綿密にやり取りしていれば問題ないと思います。
もし資格があればそれを添付する方がよいと思います。それが日本語であったらやっぱり翻訳は必要ですが、ないよりまったくマシですし。
もしよかったら以前個人的に作ったワークビザの申請の仕方を送ります。 Good Luck!!