１．同じ日でも時間帯で混雑状況は変わりますので、他の人の経験談はあまり当てにならないと思います。在留届の写しの手続きは、申し込みをしてから３０分以内に入手できたと思います。しかし、それも混雑状況に大きく依存する可能性があるので、参考になるかどうか・・・。電話で事前にお願いできるかどうかは疑問ですね。申込書を提出しないことには、処理が開始されないでしょうから。
２．これまで何度もJTBのお世話になりました。どこの代理店もあまり変わらないと思います。ご自分の好きな代理店にお願いすればよいのではないでしょうか。
３．ゴールデンウイークに使われるのでしたらグリーン券の購入を勧めます。以前お盆の時期に台風の影響で新幹線に遅れが出て、普通車の指定席がすべて自由席に変更されたことがありました。おそらく駅にあふれた乗客をなるべく多く列車に乗せるための手段だったと思います。そんなときグリーン券のJRパスを持っていると、特に大きな荷物などを持っての移動は本当に助かります。
４．もし旅程が決まっているのなら、日本到着後すぐにでも、早めに指定席券を入手したほうが良いです。ゴールデンウイークなど込む時期に使われるのなら尚更です。

最近到着空港によっては入国審査が機械の読み取りで素早くできるようになってきました。その際には機械の後ろにブースがあってそこに係の人がいるのでパスポートに入国のスタンプを押してもらうのを忘れないようにして下さい。
忘れてそのまま出てしまうと一時帰国と認めてもらえずにJRパスが(あと免税も)使えないという悲しい事になってしまいます。

フィッシングおじさんさま
３９さま

ご投稿ありがとうございます！
助かります。ありがとうございました。参考にさせていただきます。