私の憶測になりますが、Amazon Japanからの購入はすべての国設定が正しければ、いつでも何処でもVPNなしで購入できると思います。ただし著者が販売する際に国制限をしていなければ。
Kindle端末は基本的には言語選択で移住国を判断しているようですが、端末によっては初期設定時になにやら勝手に設定していたり位置情報をチェックしているものもあるらしいです。
もし海外制限に引っかかったら、Amazon Japanの設定をすべて日本にしてAmazon Japanで購入して、購入した本をKindle端末に配信するのが、一番問題のない方法ではないかなと思います。購入の際、お使いのパソコンやスマホの位置情報をオフにするのもありかも。