秋の日本旅行いいですね！
１０月は暑さも落ち着いて最高の旅行シーズン、中旬〜だと台風の影響もなくて良いかも。　もし紅葉をと思っているのであれば１０月下旬〜11月初頭の２週間。
ただし、紅葉シーズンは国内旅行客のハイシーズンでもあるので宿泊施設の値段は高くなりますよ〜　特に日本の祝日や連休には注意！

安く旅行する手段としてはやはり「JRパス」！！！
おもちさんが永住権保持者であれば、JR（のぞみ、みずほ以外）は新幹線でも乗り放題という、海外からの旅行者向けのJRパスは最高に便利です。
指定席も利用出来ますし、途中気の向いた場所で降りる事も出来ますし、とにかく一度利用したら病み付きになる乗り放題券です（笑）
お友達は海外の方ですよね？海外のパスポートの方もJRパス利用できます。
詳しくはこちらで確認を
http://www.japanrailpass.net/about_jrp.html

二週間で北海道と関西となると思っているよりも意外と強行軍。
２週間のJRパスで本州と北海道の往復も出来ますが、移動時間が長くなってもったいないので時間短縮の為、ニュージーランドから（もしくは本州から）まずは飛行機で北海道入りして旅行を始めるとスムーズに行くのでは。

タイミングよくNZ航空のスペシャルをゲット出来れば、成田から更に札幌便を片道分一緒につけてブッキングすれば安心かも。
行きは北海道まで、帰りは成田からニュージーランドという様に予約も出来ます。
又は他のアジアの主要都市経由（例えば大韓航空でソウル経由で北海道や関西空港入りなどもその時の価格によって検討すればよいと思います）

成田入りすると仮定して、安さ重視だったら東京から札幌まで、格安航空便LCCも片道５０００円くらいからあります。（ただし荷物など追加料金で加算）
http://www.travel.co.jp/db2/user/search_air.asp?DEP=&DIST=CTS&DD=&AIR=&MEM=&sl=1&gclid=COfyv-rWsckCFdaSvQod4z4H-w

北海道は車でしかいけない場所もあるので、まずは飛行機で北海道入りして、先にレンタカーで旅をした後に、JRパスで本州へ戻る。
もしくは北海道入りしてすぐに２週間のJRパスでJR利用の旅をするという選択肢。

北海道からはJRパス利用で札幌からお好きな街へ足をのばした後に、お寿司が美味しくってガラス工房などでも有名な小樽や、日本三大夜景や市場の有名な函館を観光しつつ東北へ。　東北　新青森からは一気に新幹線で東京まで僅か３時間強。
せっかくだったら東北のどこかで寄り道してもいいですよね。