こんにちは。現在帰国中の者です。
1. キャッシュアウト、支払いとも可能なはずです。私は帰国前にwiseで日本の口座に送金しましたので、今回の帰国ではANZのビザを使っていないので、これはあくまでも3年前に帰国した際の記憶です。すみません。
2. 今回私はNippon Sim 日本国内用SIMを使っています。期間、データ共に種類が豊富、ネットで注文後、翌日には自宅に届きました。キャリアも選べると思います。通話はできませんが(多分...)、データ経由のスカイプやFaceTime、またメールで連絡すればことは足りるので、重宝しています。
https://www.nipponsim.jp/
3. これも前回ニュージーランドに戻る際の話で古いのですが、羽田 - 成田でリムジンバスを使用しました。5時間あれば私はリムジンバスにします。荷物持ってヤキモキしながら人混みかき分けて公共交通機関は避けたいですし、お子さん連れなら尚更かと思います。こちらはGW明けで、感染者数が増えるでしょうし、長旅ののち到着、ストレスの多い入国審査通って早々、時間に追われながら歩き回って電車に乗るのは、私は避けたいです。
入国に関しては、すみません、私の帰国は2ヶ月も前で、今とは諸々異なることが多いかと思いますので、これは非回答とさせて頂きます。
以上、少しでもお役に立てれば良いのですが。